Les premières chansons de Cohen (principalement celles de Songs of Leonard Cohen, 1967) sont ancrées dans la musique folk, et chantées avec une voix de baryton. Dans les années 1970, ses influences se multiplient : musique pop, de cabaret, et du monde. Depuis les années 1980, Cohen chante dans un registre typiquement grave (baryton-basse, ou même basse) accompagné de synthétiseurs et de choristes.
Dans tous ses travaux, Cohen reprend souvent les mêmes thèmes : la religion, la solitude, la sexualité et la complexité des relations interpersonnelles.
La poésie et les chansons de Cohen ont influencé beaucoup d'autres auteurs-compositeurs-interprètes, et on compte à l'heure actuelle plus de 1500 reprises de ses chansons. Cohen est introduit au Panthéon de la musique canadienne en 1991, au Panthéon des Auteurs et Compositeurs canadiens en 2006, au Rock and Roll Hall of Fame en 2008. Il est un Compagnon de l'Ordre du Canada (CC) depuis 2003, la plus haute distinction civile canadienne.
L'année 2008 marque son retour sur scène.

Leonard Cohen naît dans une famille juive de classe moyenne d’ascendance polonaise en 1934, à Montréal, Québec. Il grandit à Westmount sur l’île de Montréal. Son père, Nathan Cohen, est le propriétaire d’un magasin montréalais de vêtements ; il meurt alors que Leonard a 9 ans. Selon la tradition familiale, les Cohen descendent des Kohanim. À l’adolescence, il apprend la guitare. Il formera plus tard un groupe d’inspiration country-folk, les Buckskin Boys.
Songs Of Leonard Cohen est le premier album du chanteur canadien (québécois) Leonard Cohen, sorti en 1967. Il marque le début de sa carrière musicale, alors que Leonard Cohen était déjà connu depuis plus de dix ans pour ses poèmes.
C'est le découvreur de talents John H. Hammond qui a fait signer Leonard Cohen avec Columbia. Il devait également produire l'album mais fut remplacé par John Simon pour des raisons de santé.
La collaboration avec ce dernier se passa très bien, le chanteur et le producteur étant la plupart du temps sur la même longueur d'onde. Leur seul désaccord concerna la chanson Suzanne: Simon voulait accompagner le morceau par de lourdes syncopes au piano et par de la batterie, tandis que Cohen ne voulait de batterie sur aucun de ses morceaux.
En décembre 1967, John Simon parti en vacances, laissant Cohen terminer seul le mixage de l'album. À sa sortie, il eut un succès modeste aux É.-U., et un bien meilleur en Grande-Bretagne et en Europe.
Une version remasterisée de l'album (et des deux albums suivants) est sortie le 24 avril 2007, avec deux outtakes de 1967 (Store Room et Blessed Is The Memory)

